uzturs

Fenilalanīns

vispārinājums

Kas ir fenilalanīns?

Fenilalanīns ir aminoskābe, kas atrodas vairumā dzīvnieku un augu proteīnu.

No ķīmiskā viedokļa tas ir aromātiska, neitrāla un ne polāra alfa-aminoskābe (tātad hidrofobiska), ar ķīmisko formulu C9H11N02.

Ņemot vērā nespēju sintezēt to no citām aminoskābēm, fenilalanīnu uzskata par būtisku aminoskābi cilvēka organismam.

Zinātkāre: fenilalanīna vēsture

Pirmais fenilalanīna apraksts tika veikts 1879. gadā, kad Schulze un Barbieri identificēja empīriskas formulas C 9 H 11 NO 2 savienojumu dzeltenās lupīnas sēklās (botāniskais nosaukums Lupinus luteus ).

1882. gadā Erlenmeijers un Lipps sintezēja fenilalanīnu no fenilacetaldehīda, ūdeņraža cianīda un amonjaka.

Fenilalanīna ģenētisko kodonu 1961. gadā atklāja J. Heinrihs Matthaei un Marshall W. Nirenberg, nosakot kodēšanas sakarību starp informāciju, kas saglabāta genoma nukleīnskābēs ar šūnu proteīnu ekspresiju.

Funkcijas

Fenilalanīns: kāda tā ir?

Fenilalanīna L-forma parasti tiek izmantota kā cilvēka olbaltumvielu „strukturālais ķieģelis”. Tāpēc tas ir būtisks jebkura veida peptīdu, ne tikai plastmasas, bet arī fermentu, hormonālu uc veidošanai. Tas kalpo arī kā priekštecis:

  • Aminoskābes tirozīns, pateicoties kuram: \ t
    • Vairogdziedzera hormoni: vairogdziedzera mediatori, kas regulē visa organisma šūnu metabolismu.
    • L-DOPA (levodopa): dopamīna biosintēzes aminoskābe.
      • Dopamīns ir katekolamīna tipa neirotransmiters, kas nepieciešams smadzeņu metabolismam; tas ir nepilnīgs cilvēkiem ar Parkinsona slimību. Tas ir arī nepieciešams noradrenalīna ražošanai.
        • Norepinefrīns (vai norepinefrīns) ir svarīgs simpātiskas nervu sistēmas katovolamīna tipa neirotransmiters; tāpēc tas ir viens no "stresa hormoniem", no kuriem var iegūt adrenalīnu.
          • Adrenalīns (vai epinefrīns) ir galvenais simpātiskās nervu sistēmas katekolamīna tipa neirotransmiters (cits stresa hormons).
  • 2-feniletilamīns (feniletilamīns): alkaloīdu neirotransmiters; tas ir atrodams arī fermentētos pārtikas produktos, piemēram, sierā un šokolādē. Šķiet, ka tai ir būtiska loma mīlestībā.
  • Melanīns (ādas pigments).

Fenilalanīns augos: flavonoīdu prekursors

Fenilalanīns ir izejviela, ko izmanto flavonoīdu sintēzē. Pat lignāni, kas nav flavonoīdi polifenoli, rodas no fenilalanīna (bet arī no tirozīna).

Fenilalanīnu pārvērš kanēļa skābē ar amonija fenilalanīna enzīmu; šī baltā krāsā skābā viela, kuras garša parasti ir rūgta, ir apveltīta ar patīkamu aromātu (medu un ziediem), ko izmanto kosmētikā. Cinnamātu var iegūt arī no kanēļa skābes, savienojuma, ko lieto farmakoloģijā, lai ražotu anthelmintiskas zāles (kas novērš dažas tārpu invāzijas).

pārtika

Fenilalanīns pārtikas produktos

Fenilalanīns, ko lieto kopā ar uzturu, galvenokārt ir saistīts ar olbaltumvielu pārtiku, piemēram, gaļu (piemēram, vistas gaļu un liellopu gaļu), subproduktiem (īpaši aknām), zivīm, olām, pienu un atvasinājumiem un pākšaugiem (galvenokārt sojas). ); pirmais neaizstājamais fenilalanīna avots cilvēkiem ir mātes piens.

Piedevas un integratori

Fenilalanīns aspartāmā

Šī aminoskābe ir arī aspartāmā, kas ir olbaltumvielu viela (tieši tā ir dipeptīds, kas sastāv no aspartīnskābes un fenilalanīna, kas esterificēts ar metanolu karboksilgrupā) ar saldinātāju, kas ir aptuveni 200 reizes lielāka nekā cukura.

Šī iemesla dēļ tiem, kas cieš no fenilketonūrijas (skatīt zemāk), jābūt ļoti uzmanīgiem, lai izvairītos no produktiem, kas ir saldināti ar aspartāmu, īpaši bezalkoholiskajiem dzērieniem. Lai brīdinātu šīs personas par risku, kas izriet no to patēriņa, daudzu dzērienu etiķetēs ir vārdi " satur fenilalanīna avotu ".

Neskatoties uz šo raksturlielumu, pēdējos gados pēc pētījumiem, kas gadu desmitiem ir turpinājuši apšaubīt pārtikas nekaitīgumu, īpaši bērniem, aspartāma lietošana ir ievērojami samazinājusies.

Fenilalanīna piedevas

Pateicoties tam, ka tā darbojas kā hormonālais prekursors - neirotransmiters, fenilalanīnu lieto arī pretsāpju un antidepresantu papildināšanai.

pārpalikums

Pārsniedziet fenilalanīnu veseliem cilvēkiem

Fenilalanīns var uzkrāties, lai radītu nozīmīgu patoloģisku attēlu ģenētiskajā patoloģijā, ko sauc par fenilketonūriju (skatīt tālāk); no otras puses, ja tas pārsniedz, tas var būt kaitīgs veseliem cilvēkiem.

Fenilalanīns izmanto to pašu aktīvo transporta kanālu kā aminoskābju triptofāns, kas nepieciešams, lai šķērsotu asins-smadzeņu barjeru.

Fenilalanīns var iejaukties daudzumos, kas ir daudz lielāki par normu, ko var iegūt tikai ar neapdomīgu pārtikas integrāciju:

  • Ar serotonīna un citu aromātisko aminoskābju ražošanu
  • Ar slāpekļa oksīda ražošanu saistīto kofaktoru, dzelzs un tetrahidrobiopterīna pārmērīgā saistība (vai, iespējams, ierobežota pieejamība).

Piezīme : atbilstošie fermenti pieder pie NO sintēzes L-aminoskābju aromātiskās dekarboksilāzes ģimenes.

Fenilketonūrija

Fenilalanīns un fenilketonūrija

Fenilketonūrija ir patoloģisks stāvoklis uz iedzimta pamata sakarā ar nespēju metabolizēt fenilalanīnu. Šīs slimības skarto cilvēku ķermenis nespēj pārvērst šo aminoskābi uz tirozīnu, ko mēs esam redzējuši kā svarīgus, cita starpā, kateholamīnu, vairogdziedzera hormonu un melanīna (pigmenta, kas ir atbildīgs par ādas krāsu) sintēzi. Melanīna deficīts izpaužas kā vispārēja ādas hipopigmentācija. OR

Papildus šim estētiskajam defektam, jo ​​tas nav metabolizējams, fenilalanīns uzkrājas audos, kas izraisa smagus ādas un neiroloģiskus traucējumus.

ražošana

Kā tiek iegūts fenilalanīns?

L-fenilalanīnu ražo lielos daudzumos, izmantojot baktēriju no Escherichia coli grupas, kas dabiski rada dažādas aromātiskās aminoskābes, piemēram, fenilalanīnu, jo īpaši tās ģenētiski modificētā veidā rūpnieciskai lietošanai.