Tauki vai lipīdi
Lipīdi ir trīskāršas organiskas vielas, kas nešķīst ūdenī un šķīst apolāros šķīdinātājos, piemēram, ēterī un benzolā.
No uztura viedokļa tie ir sadalīti:
- UZGLABĀŠANAS LĪDZEKĻI (98%), ar enerģijas funkciju (triglicerīdi);
- CELL LIPĪDI (2%) ar strukturālu funkciju (fosfolipīdi, glikolipīdi, holesterīns).
No ķīmiskā viedokļa tie ir sadalīti:
- SAPONIFIĒTĀ VAI SASTĀVS: ar hidrolīzi var sadalīt taukskābēs un molekulās, kurās ir viena vai vairākas spirta grupas (glicerīdi, fosfolipīdi, glikolipīdi, vaski, sterīdi);
- NESATAVOTI VAI VIENKĀRŠI: tie nesatur taukskābes to struktūrā (terpēni, steroīdi, prostaglandīni).
Cilvēka organismā un pārtikas produktos, kas to baro, vislielākie lipīdi ir triglicerīdi (vai triacilglicerīni). Tos veido trīs taukskābju savienojums ar glicerīna molekulu.
Apzīmējumi:
Karboksilgrupu sauc par organiskās molekulas funkcionālo grupu, kas sastāv no skābekļa atoma, kas saistīts ar divkāršu saiti ar oglekļa atomu, kas arī ir saistīts ar hidroksilgrupu (-OH).
Taukskābes
Taukskābes, lipīdu pamatelementi, ir molekulas, kas sastāv no oglekļa atomu ķēdes, ko sauc par alifātisko ķēdi, ar vienu karboksilgrupu (-COOH) vienā galā. Alifātiskā ķēde, kas tos veido, parasti ir lineāra un tikai retos gadījumos ir veidota ar sazarotu vai ciklisku formu. Šīs ķēdes garums ir ārkārtīgi svarīgs, jo tas ietekmē taukskābes fizikāli ķīmiskās īpašības. Pagarinot šķīdību ūdenī, samazinās kušanas temperatūra (lielāka konsistence).
Taukskābēm parasti ir pat oglekļa atomu skaits, lai gan dažos pārtikas produktos, piemēram, augu eļļās, mēs atrodam minimālus procentus ar nepāra skaitļiem.
Cilvēka organismā taukskābes ir ļoti bagātīgas, bet reti tās ir brīvas un galvenokārt esterificētas ar glicerīnu (triacilglicerīniem, glicerofosfolipīdiem) vai ar holesterīnu (holesterīna esteri).
Tā kā katru taukskābi veido alifātiska (hidrofobiska) oglekļa ķēde, kas
Šī funkcija būtiski ietekmē visu lipīdu gremošanas procesu.
Pamatojoties uz vienas vai vairāku divkāršo saikņu esamību vai neesamību alifātiskajā ķēdē, taukskābes ir definētas:
- piesātināts, ja to ķīmiskā struktūra nesatur dubultās saites, \ t
- nepiesātināti, ja ir viena vai vairākas dubultās saites
Cis un trans-taukskābes
Balstoties uz ūdeņraža atomu stāvokli, kas saistīts ar divkāršajā saitē iesaistītajām oglēm, taukskābe var būt dabā divās formās - cis un trans.
Divkāršās saites klātbūtne alifātiskajā ķēdē nozīmē divu konformāciju esamību:
- cis, ja divi ūdeņraža atomi, kas saistīti ar oglekli, kas saistīti ar divkāršo saiti, atrodas vienā plaknē
- ja telpiskais izkārtojums ir pretējs.
Cis forma pazemina taukskābes kušanas temperatūru un palielina tās šķidrumu.
Divām vienādām taukskābēm, kurām ir cis konformācija un transformācijas saite, ir dažādi nosaukumi. Attēlā redzams astoņpadsmit oglekļa atomu taukskābes ar nepiesātināšanos deviņās pozīcijās un cis konformāciju (oleīnskābe, visbiežāk sastopamā taukskābe pēc būtības un galvenokārt olīveļļā); tā trans-izomērs, kas atrodas ļoti zemos procentos, uzņem citu nosaukumu (elaidīnskābe).
Divkāršās saites stereoizomēra nozīme
Apskatīsim attēlu; kreisajā pusē ir piesātināta taukskābe, ņemiet vērā pilnīgi lineāro alifātisko ķēdi (lipofīlu asti).
Pa labi mēs redzam to pašu taukskābi ar trans-tipa saiti. Ķēdei ir neliela liekšanās, taču tā joprojām ir lineāra struktūra, kas ir līdzīga piesātināto taukskābju struktūrai.
Tālāk pa labi mēs varam novērtēt ķēdes locīšanu, ko izraisa dubultā cis saite. Visbeidzot, pa labi no labās puses ir ļoti spēcīga locīšana, kas saistīta ar divu dubultu nepiesātinātu cis saiti.
Tas izskaidro, kāpēc sviests, kas ir bagāts ar piesātinātām taukskābēm, istabas temperatūrā ir ciets, bet eļļas, kurās dominē cis nepiesātinātās taukskābes, ir šķidrumi ar tādiem pašiem nosacījumiem. Citiem vārdiem sakot, dubultās cis saites klātbūtne pazemina lipīda kušanas punktu.
Kur tiek atrastas trans-taukskābes?
Lai nodrošinātu lielāku konsistenci eļļām un nepiesātinātajiem taukiem, ir izstrādāti procesi (hidrogenēšana), kuros tiek veikta mākslīga dubultās saites atdalīšanās un produkta hidrogenēšana, tādējādi iegūstot pārtikas produktus, kuros trans formas procentuālais daudzums ir augsts.
Kā jau minēts, dabīgie nepiesātinātie tauki parasti atrodami cis formā. Tomēr pārtikas produktā ir neliels daudzums trans-tauku, jo tas veidojas atgremotāju kuņģī dažu baktēriju darbības dēļ. Šī iemesla dēļ pienā, piena produktos un liellopu gaļā ir ļoti mazs trans-taukskābju daudzums. Tas pats attiecas arī uz dažādu augu sēklām un lapām, kuru pārtikas patēriņš nav būtisks.
Vislielākie veselības apdraudējumi rodas no hidrogenēto eļļu un tauku masveida izmantošanas, kas lielā mērā ir bagāti ar margarīniem, saldām uzkodām un daudziem izplatāmiem produktiem. Šis process notiek, izmantojot specifiskus katalizatorus, kas pakļauj dzīvnieku eļļu un tauku maisījumu augstām temperatūrām un spiedieniem līdz ķīmiski mainītu taukskābju iegūšanai. Šis process ir īpaši vilinošs pārtikas rūpniecībai, jo tas ļauj iegūt taukus ar zemākām izmaksām un ar īpašām prasībām (izkliedējamība, blīvums utt.). Turklāt uzglabāšanas laiks ir ievērojami paplašināts, kas ir arī būtisks aspekts arī no ekonomiskā viedokļa.
Kāpēc trans-taukskābes ir bīstamas?
Visu šo uzmanību trans-taukskābēm (trans-taukskābēm) izraisa negatīvā ietekme uz veselību, ko rada to lietošana. Faktiski šīs taukskābes izraisa "slikta holesterīna" (ZBL lipoproteīna) palielināšanos, kā arī samazinās "laba" frakcija (HDL lipoproteīns). Augsts trans-taukskābju patēriņš, kas ir stipri pārstāvēts margarīnā un ceptajos produktos (uzkodas, pastas utt.), Palielina nopietnu sirds un asinsvadu slimību (aterosklerozes, trombozes, insultu uc) risku.
Kādi ir ne-hidrogenēti augu tauki?
Šodien pārtikas rūpniecība spēj izmantot alternatīvas hidrogenēšanas tehnoloģijas, lai iegūtu augu taukus, kuriem trūkst bīstamu trans-taukskābju, bet kuriem ir tādas pašas organoleptiskās īpašības.
Jebkurā gadījumā tie ir produkti, kas ir mākslīgi apstrādāti, nevis dabiski, un, iespējams, izgatavoti no sliktas kvalitātes vai jau saražotām eļļām. Turklāt tiem joprojām ir augsts piesātināto taukskābju saturs, tieši tāpēc, ka tie ir daļēji cieti istabas temperatūrā.
Taukskābju nomenklatūra
Taukskābju nomenklatūra ir ļoti svarīga, lai gan diezgan sarežģīta un dažos aspektos ir pretrunīga.
Pirmkārt, ir nepieciešams kvantitatīvi noteikt alifātiskās ķēdes garumu, izteikt to ar burtu C, kam seko ogļūdeņražu skaits taukskābē (piemēram, C14, C16, C18, C20 utt.).
Otrkārt, jānorāda nepiesātināto vietu skaits pēc simbola "Cn" ar simbolu ":", kam seko dubultās vai trīskāršās saites (piemēram, oleīnskābe, kurai ir 18 oglekļa atomu ķēde, kurā a) tikai nepiesātinātība, to norāda ar iniciāļiem C18: 1).
Visbeidzot, ir jānorāda, kur atrodas iespējamā nepiesātinātība. Šajā sakarā ir divas dažādas nomenklatūras:
- pirmais attiecas uz pirmās nepiesātinātās oglekļa pozīciju, kas rodas, skaitot oglekļa ķēdi no sākotnējās karboksilgrupas; šo pozīciju apzīmē ar iniciāļiem Δn, kur n ir tieši oglekļa atomu skaits, kas atrodas starp karboksila galu un pirmo divkāršo saiti.
- Otrajā gadījumā oglekļa atomu numerācija sākas no termināla metilgrupas (CH3); šo pozīciju apzīmē ar iniciāļiem ωn, kur n ir tieši oglekļa atomu skaits, kas atrodas starp gala metilgāzi un pirmo divkāršo saiti
Oleīnskābes gadījumā pilnā nomenklatūra ir C18: 1 A9 vai C18: 1 ω9.
Pirmo numerāciju dod priekšroka pārtikas ķīmiķi, savukārt medicīnas jomā - otrā.
Piemēri:
Linolskābe C18: 2 Δ9, 12 vai C18: 2 ω6 Lin-linolēnskābe C18: 3 Δ9, 12, 15 vai C18: 3 ω3 |
Piesātinātās taukskābes
Kopējā formulā CH3 (CH2) n COOH nav divkāršās saites un tādēļ nevar saistīties ar kādu citu elementu. Oglekļa atomu daudzums, kas atrodas alifātiskajā ķēdē, piešķir vielai vielu, paaugstinot kušanas temperatūru un mainot tā izskatu istabas temperatūrā (cietā veidā). Tie ir gan augu izcelsmes taukos, gan dzīvnieku izcelsmes taukos, bet pēdējos ir skaidri.
Galvenie piesātinātie taukskābes un to izplatība dabā (Da Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)
Oglekļa atomu skaits | kompozīcija | Parastais nosaukums | IUPAC nosaukums | Īss paziņojums | Kušanas punkts (° C) | Avoti natūrā |
4 | CH 3 (CH 2) 2 COOH | sviestskābes | sviestskābes | C4: 0 | -5 | |
6 | CH3 (CH2) 4COOH | diglicerīds | heksānskābe | C6: 0 | -2 | Piena tauki, kokosriekstu eļļa |
8 | CH3 (CH2) 6COOH | kaprilskābe | dekanoiskās | C8: 0 | 17 | Piena tauki, kokosriekstu eļļa |
10 | CH3 (CH2) 8COOH | Caprico | decanoic | C10: 0 | 32 | Piena tauki, kokosriekstu eļļa, goba sēklas (50% taukskābju) |
12 | CH 3 (CH 2) 10 COOH | laurīnskābes | dodecanoic | C12: 0 | 44 | Lauraceae sēklas, kokosriekstu eļļas |
14 | CH3 (CH2) 12COOH | miristīnskābes | tetradecanoic | C14: 0 | 58 | Piedāvā visus augu un dzīvnieku eļļas un taukus, pienu (8-12%), kokosriekstu (15-30%), muskatriekstus 70-80% |
16 | CH3 (CH2) 14COOH | palmitīna | hexadecanoic | C16: 0 | 62 | Pieejams visās dzīvnieku un augu taukvielās, taukos un taukos (25-30%). palma (30-50%), kakao (25%) |
18 | CH3 (CH2) 16COOH | stearīnskābe | octadecanoic | C18: 0 | 72 | Pieejams visās dzīvnieku un augu eļļās un taukos, taukos (20%), taukos (10%), kakao (35%), augu eļļās (1-5%) |
20 | CH3 (CH2) 18COOH | arahīnbronhīts | eicosanoic | C22: 0 | 78 | Pieejams visās dzīvnieku eļļās un taukos ierobežotā daudzumā, tikai zemesriekstu eļļā 1-2% |
22 | CH3 (CH2) 20COOH | behenic | docosanoic | C22: 0 | 80 | Pieejams visās dzīvnieku eļļās un taukos ierobežotā daudzumā, tikai zemesriekstu eļļā 1-2% |
24 | CH3 (CH2) 22COOH | lignoceric | tetrakozanoiskās | C24: 0 | Pieejams visās dzīvnieku eļļās un taukos ierobežotā daudzumā, tikai zemesriekstu eļļā 1-2% |
Treknrakstā iezīmētās taukskābes ir svarīgākās no uztura viedokļa. Kušanas punkts ir tieši proporcionāls taukskābē esošo oglekļa atomu skaitam; tādēļ pārtikas produktiem, kas bagāti ar garo ķēžu taukskābēm, ir lielāka konsekvence.
Ac. Lauricus (12: 0) | |||
Ac. Miristico (14: 0) | |||
Ac. Palmiticus (16: 0) | |||
Ac. Stearic (18: 0) |
Piesātinātās taukskābes un veselība
Piesātinātās taukskābes paaugstina holesterīna līmeni, tāpēc tās ir aterogēnas. Šajā sakarā ir lietderīgi atcerēties, ka piesātinātajām taukskābēm nav vienādas aterogēnās spējas. Visbīstamākais ir palmitīns (C16: 0), miristisks (C14: 0) un lauric (C12: 0). Stearīnskābe (C18: 0), no otras puses, neskatoties uz piesātināšanos, nav ļoti aterogēna, jo ķermenis to vēlas ātri veidot oleīnskābi.
Pat vidējas ķēdes taukskābēm nav aterogēno spēku.
otrā daļa »